В Житии святителя Феодора сообщается, что он родился в городе Радонеже «от благородну родителю, отца именем Стефана и матери именем Анны, и крестиша его во имя Отца и Сына и Святаго Духа, и нарекоша имя ему во святом крещении Иоанн».

Дед святителя Феодора, боярин Ки­рилл, занимал важную должность на службе у Ростовского князя Константина (ум. 1365), внука благоверного князя Василько (Василия), о котором было рас­сказано выше. У святого Кирилла было трое сыновей — Стефан, Варфоломей и Петр. Все они родились в Ростове, в его усадьбе, расположенной в слободе, кото­рая впоследствии получила название Варницы. Это название встречается с XIX века, а в предшествующие XVII — XVIII века документы называли эту слободу Никольской, уточняя: «у старых варниц, где бывали варницы, что связано с добыванием здесь соли в прежние века». (Не известно, когда начали вываривать соль в этой местности, но по отдельным сведениям можно полагать, что добывали соль здесь в течение нескольких веков. Выварка соли в Ростовском крае была одной из основных отраслей промышленности.)

Боярин Кирилл был богат, но к старости совсем обеднел и со всем своим семейством вынужден был переселиться из Ростова в Радонеж, где старший его сын, Стефан, поступил на службу к Радонежскому князю Андрею Иоанновичу, сыну великого князя Московского Ивана Даниловича Калиты. Сам боярин был уже стар и служить не мог. Стефан к тому времени был женат и имел двоих сыновей — Климента и Иоанна, которому и суждено было стать впоследствии святителем Феодором. В жизни Стефана вскоре после переезда в Радонеж случился трагический перелом: умерла его жена Анна. Стефан, оставив сыновей на попечение младшего брата, постригся в монашество в Хотьковском Покровском монастыре.

Средний сын преподобных Кирилла и Марии, Варфоломей, от материнской утробы был избран Богом для великого служения Святой Троице. Он с отроческих лет проявлял склонность к иноческому житию, и родительский дом был для него местом испытания своих сил и подготовки к этому служению.

Младший сын святых родителей, Петр, был женат и жил своим домом. В отличие от братьев, избранных Богом для особого служения, Петр прожил обыкновенную жизнь, но нет сомнения в том, что в этой жизни воплотились лучшие идеалы русского православного благочестия, унаследованные им от своих святых родителей. Он был надежным помощником братьям, особенно в первые годы их монашеских подвигов, снабжая их всем необходимым в радонежской глуши, заботясь об оставленных на его попечение племянниках.

К тому времени, как будущий святитель ступил на иноческий путь, в жизни его отца и дяди произошло много перемен. Варфоломей, похоронив родителей, осуществил свою давнюю мечту о служении единому Богу. Он оставил мир и ушел вместе со Стефаном в радонежские леса на пустынное жительство. Там братья построили церковь во имя Живоначальной Троицы и положили начало великой Троице-Сергиевой Лавре. Но затем пути братьев разошлись. Варфоломей остался в лесной пустыни, а Стефан, не выдержав искушений пустынного жительства, ушел в Москву. Однако в мир он не вернулся, а поступил в Богоявленский монастырь, стал другом будущего Первосвятителя Московского Алексия и духовником великого князя Московского Симеона и многих его ближайших бояр. А Варфоломей, принявший в иноческом постриге имя Сергий, вскоре стал игуменом новоустроенного монастыря и благодатным старцем, за советом и благословением которого люди потянулись со всей Руси. Очевидно, Иоанн, рано проявивший склонность к иноческой жизни, какое-то время провел вместе с отцом в Богоявленском монастыре, иначе трудно было бы объяснить столь раннее начало его иноческой жизни.

А начиналась она так. Отрок Иоанн, которому было уже двенадцать лет, ис­пытывал такое благоговение к своему дяде, о котором к тому времени говорили уже повсюду, что отец однажды привел его в Троицкий монастырь (он не забыл Божественной благодати, осенившей эти места при самом начале славной обите­ли, и сам мечтал вернуться сюда). Препо­добный Епифаний Премудрый пишет: «Стефан вошел в церковь, взял за правую руку сына своего и препоручил его игумену Сергию, повелев постричь сына в иноки». Преподобный Сергий постриг своего племянника в день памяти преподобного Феодора Трихины, 20 апреля. По обычаю того времени ему было дано имя святого того дня, в который совершался постриг, — Феодор.

Вся жизнь в монастыре построена на смирении и послушании. Новоначальные во всем послушны своим опытным наставникам, они сами, в свою очередь, во всем следуют воле настоятеля, а настоятель, если он истинный монах, свою волю вменяет в ничто перед волей Божией и сам смиряется перед самым младшим из братии монастырской. Тогда в обители утверждается истинно Христова любовь, которая низводит на подвизающихся в ней благодать Божию. В таком послушании любви пребывал Феодор у своего духовного отца и дяди в течение многих лет. Он стал совершенным иноком, многих более зрелых возрастом монахов превзойдя в монашеском подвижничестве. Душа его была открыта для преподобного Сергия, от которого он не скрывал ни одного из своих помыслов.

Преподобный Епифаний, много лет знавший святителя Феодора, сообщает: «Пребывая с тех пор у Преподобного, Феодор находился у него в совершенном послушании и проходил жизнь добродетельную, изнуряя свое тело великим воздержанием, так что многие ему удивлялись. Удивительно было у него и то, что он никогда не скрывал от Преподобного своих помыслов — ни днем, ни ночью. Когда же он достиг совершенных лет и был сподоблен священства, то стал приходить ему помысл — как бы найти место и устроить монастырь общежительный. И пришел он, и признался Преподобному в мыслях своих; и так было не один раз, но многократно. Святой же, видя упорное таковое желание его, подумал, что это от Бога».

Преподобный Сергий видел в своем любимом ученике преемника на игуменстве в Троицкой обители, но, узнав о желании Феодора основать свой монастырь, Преподобный уразумел в этом волю Божию и благословил племянника. В Житии святителя Феодора говорится о том, что ему было благодатное явление во время ночной молитвы, о котором он никому не сказал, но преподобный Сергий, видимо, извещенный Свыше, спустя немалое время сказал ему: «Я, чадо, надеялся, что ты предашь кости мои гробу и станешь после меня игуменом на сем месте. Но если хочешь теперь начать задуманное тобою дело, то да поможет тебе Бог и Пресвятая Богородица».

Св. Фе­о­дор об­лю­бо­вал на бе­ре­гу Моск­вы-ре­ки ме­стеч­ко Си­мо­но­во, и пре­по­доб­ный Сер­гий сам при­хо­дил по­смот­реть и бла­го­сло­вить вы­бран­ное ме­сто. Здесь пре­по­доб­ным Фе­о­до­ром бы­ла по­стро­е­на цер­ковь в честь Рож­де­ства Бо­го­ро­ди­цы, а в 1380 г. в ней бы­ли по­гре­бе­ны ге­рои Ку­ли­ков­ской бит­вы – схи­мо­на­хи Алек­сандр и Ан­дрей. Но­вый мо­на­стырь стал на­зы­вать­ся Си­мо­но­вым. Бу­дучи игу­ме­ном Си­мо­но­ва мо­на­сты­ря, пре­по­доб­ный Фе­о­дор, хо­тя и был от­вле­ка­ем об­ще­цер­ков­ны­ми де­ла­ми, од­на­ко неослаб­но ру­ко­во­дил мо­на­стыр­ской жиз­нью и вос­пи­тал мно­гих по­движ­ни­ков, из ко­то­рых наи­бо­лее из­вест­ны пре­по­доб­ный Ки­рилл Бе­ло­зер­ский и пре­по­доб­ный Фе­ра­понт Лу­жец­кий (Мо­жай­ский).

Глу­бо­кий ум и мо­на­ше­ские по­дви­ги свя­то­го снис­ка­ли ему все­об­щую лю­бовь. По преданию свя­той князь Ди­мит­рий Ива­но­вич Дон­ской из­брал его сво­им ду­хов­ни­ком и ча­сто по­ру­чал ему важ­ные цер­ков­ные и го­судар­ствен­ные де­ла. Так, в 1381 г. свя­той ез­дил в Ки­ев для при­гла­ше­ния на Мос­ков­скую ка­фед­ру свя­ти­те­ля Ки­при­а­на; в 1383 г. с важ­ным цер­ков­ным по­ру­че­ни­ем был в Кон­стан­ти­но­по­ле. В 1388 г. пре­по­доб­ный Фе­о­дор вновь пу­те­ше­ству­ет в Кон­стан­ти­но­поль по де­лам Рус­ской Церк­ви и воз­вра­ща­ет­ся в Рос­сию в сане ар­хи­епи­ско­па Ро­стов­ско­го. В те­че­ние недол­го­го управ­ле­ния Ро­стов­ской епар­хи­ей он ос­но­вал в Ро­сто­ве Рож­де­ствен­ский мо­на­стырь и управ­лял им до сво­ей кон­чи­ны.

Святитель Феодор был церковным писателем и переводчиком. Он перевел с греческого языка молитвы патриарха Филофея Коккина и некоторые литургические произведения. Специалисты отмечают, что язык переводов святителя Феодора отличается простотой, четкостью и выразительностью.

Первый архиепископ Ростовский был также известным иконописцем: писаше многие святые иконы, егда был архимандритом в Симоновом монастыре на Москве. Писал иконы святитель Феодор и в Ростове, будучи архиепископом Ростовским. Первая икона преподобного Сергия, которая потом послужила образцом для написания образа Преподобного, была написана в Ростове его племянником и учеником: после преставления преподобного Сергия в 1392 году он ... образ написа дяди своего преподобного Сергия чудотворца. В XVII веке в Москве были известны иконы его письма, деисус в храме святителя Николая на Болвановке. Имя архиепископа Феодора называлось также на Стоглавом Соборе среди иконописцев-иерархов.

Святитель Феодор писал иконы и был известным иконописцем в эпоху творчества преподобного Андрея Рублева, что дает нам представление о высоком духовном и профессиональном уровне его икон. Преставился святитель Феодор 28 ноября 1394 года, пережив своего великого дядю всего на два года. Погребен он, как и все ростовские владыки, в кафедральном Успенском соборе Ростова. Его святые мощи лежат под спудом у южной стены, ближе к юго-западному углу храма. Местное почитание его, очевидно, установилось сразу же после его блаженной кончины. Тропарь и кондак святителю Феодору мы находим уже в сборнике Кирилло-Белозерского монастыря, датируемом 1474-1482 годами. В месяцесловах XV века имя святителя Феодора, архиепископа Ростовского, упоминается в одном ряду с именами святителей Московских Петра и Алексия.

Память святителя Феодора празднуется в день его преставления (28 ноября /11 декабря) и в дни празднования Соборов Ростовских (23 мая/5 июня) и Радонежских (6/9 июля) святых.

Изображения святителя Феодора, архиепископа Ростовского, можно увидеть среди избранных святых Троице-Сергиевой Лавры и среди Ростовских святых. Самым ранним из тех, что нам известны, является изображение святителя Феодора, которое относится к середине XVI века. Это фреска в алтаре Благовещенского собора Московского Кремля. Образ святителя Феодора написан в настенных росписях, созданных около 1675 года в церкви Спаса на Сенях Ростовского архиерейского дома (Ростовский Кремль) и на иконе Ростовских святых, датированной 1686 годом (икона «Ростовские святые» находится в храме Толгской иконы Пресвятой Богородицы в Ростове).